De Sint-Jacobskapel in Vragender werd gesticht halverwege de 15e eeuw. De kapel wordt vermeld in een akte uit 1444. De kapel lag aan een belangrijk knooppunt van wegen: de noord-zuidverbinding en de oost-westverbinding. De Sint Jacobuskapel diende oorspronkelijk als miskapel. Drie maal per week werd er een mis opgedragen: op woensdag, zaterdag en zondag. Voor het overige, zoals dopen, trouwen en overlijden, moest men nog steeds naar de kerk in Groenlo, een uur gaans van Vragender.
Toen Lichtenvoorde in 1616 overging naar het calvinisme verbood het Hof van Gelderland om nog langer katholieke diensten te houden in de kapel. De eigendom van de kapel kwam in handen van de Hervormde gemeente Lichtenvoorde. De katholieke ingezetenen moesten weer als vanouds naar de kerk in Groenlo om de mis bij te wonen.
Vanwege de bouw van de hervormde Johanneskerk in Lichtenvoorde heeft van 1645 tot 1650 de kapel nog gediend als noodkerk voor de hervormde gemeenschap. Nadien trad langzaam maar zeker het verval in en de kapel werd op den duur een ruïne. Puin van de kapel werd gebruikt om er de zandwegen mee te verbeteren.
In 1983 werden de restanten geconsolideerd en als rijksmonument aangewezen. Projectgroep Landschap Vragender, een onderdeel van Stichting Marke Vragenderveen, heeft zich hard gemaakt voor herinrichting van het terrein rondom de kapel. Deze herinrichting is in 2024 voltooid.
